闻思寺始建于唐代末期，襟河面湖（城西管家湖，亦名西湖），烟波浩渺，鸟语花香，诗情画意，环境幽美。历经宋、元、明、清，由于水患兵灾，其间几兴几衰。宋时僧人兰盂重新创建定寺名为大悲庵，清规法律甚属森严。元、明时期由于黄河多次犯难，大悲庵亦多次被水淹没，到了清初，寺貌才逐渐恢复如初。清康熙四十四年（1705年）圣祖玄烨再次下江南巡视，途经淮安府（今淮安区）河下古镇，钦赐寺名为“闻思寺”，康熙同时钦赐寺名的还有与闻思寺隔运河相望的佑济寺，原名为湖心寺，又名十方禅院；湛真寺，原名绍隆寺，在程公桥西。
康熙朝间，聚用继注公任闻思寺方丈，四方信徒争相到寺顶礼朝拜，江淮一带文人贤士亦多与之交往。闻思寺香火益盛，时寺中僧徒有百余人。
清乾隆十三年（1748年），涵空承聚用之命继任方丈，重新建造了地藏大殿，以扩大寺院规模，后又置田若干亩，所产粮食用以作为寺中开支与僧众日常生活之资。
清道光二十五年（1845年）闻思寺住持海忍邀同廪生许炜于闻思寺内成立了“瘗骨惜字会”，收集士子所弃字纸，令寺僧逐日登记。并于道光二十五年（1845年）由好意者募资置田四十八亩，后于同治十三年，许炜又募田五亩五分，其所收租息用于寺中所派两僧分单双月瘗骨拾字之资，和寺中的一些开支。笔者幼时初习字时，长辈就时时叮嘱我将废字纸置于我家面前的古天兴观大殿后的墙缝里，好让闻恩寺的道士收集起来集中焚烧。
闻思寺为淮安名刹之一，历代方丈、主持大多知识渊深，文人墨客亦乐于与其往来。眼文任方丈时，士大夫多与其交往，教师接待一以真诚，凡登座说法，演扬内典，古德公案，随处都成道气。源长方丈精持戒律，无问寒暑，善写丹青，爱绘雪中寒梅，于笔墨中带有禅寂之意。西华方丈貌古而性朴，善草书工诗词，与淮安文人雅士互有投赠。清康熙三年（1664年）进士杨光曾后裔杨寿恒博学好古，诗文有名，曾于闻思寺戒坛讲学，听众有百数十人。